Совместимость Chalice и PIP

 Это один из примеров, почему я "обожаю" питон.

Знаменитая совместимость...
Решение: просто ставим Chalice, какой есть:

sudo pip install chalice

Он сам задаунгреидит pip до нужной версии. Pip , конечно, будет требовать его апгрейдить, но пока...